2008年夏天，利物浦的转会操作堪称一地鸡毛。时任主帅贝尼特斯一心想签下维拉中场巴里，维拉给出1800万英镑的明确报价。利物浦夏窗本有2000万镑预算，却因CEO主导追逐2000万镑的罗比·基恩，导致引援资金捉襟见肘。贝尼特斯提出球员交换方案，却被维拉主帅马丁·奥尼尔直接拒绝。
为筹集资金，贝尼特斯计划出售中场核心阿隆索。他认为巴里能踢中场、边锋和左后卫三个位置，能让球队阵容更平衡。利物浦四次报价巴里，最高只给到1500万英镑。贝尼特斯多次公开谈判细节，本想借此压价，反而激怒维拉，对方咬死1800万报价不松口。巴里公开表达加盟利物浦的强烈意愿，却因此被维拉罚款停训，与俱乐部和球迷的关系彻底破裂。
展开剩余44%利物浦最终没能凑齐差价，也没能卖掉阿隆索。阿隆索当时标价1800万英镑，阿森纳和尤文都只愿出1500万英镑。这笔转会闹剧的结尾，是利物浦2000万镑签下罗比·基恩，后者半个赛季表现糟糕，球队1600万镑将其贱卖回热刺。巴里则成了利物浦球迷眼中的“罪人”，被认为间接导致阿隆索离队。
这场300万英镑引发的转会闹剧，成了利物浦多年的痛点。2008-09赛季，阿隆索状态回升，助力利物浦打出贝尼特斯时代最佳英超战绩，却以4分之差憾失冠军。2009年夏天，阿隆索3000万镑转会皇马，巴里1200万镑加盟曼城。此后利物浦成绩一落千丈，2010年排名英超第七，贝尼特斯黯然下课。这笔未能成行的转会，悄然改写了利物浦此后十年的争冠轨迹。
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